Chessmaster 5000

Chessmaster 5000, lanzado como la edición del décimo aniversario, introdujo un nuevo motor de 32 bits, una interfaz de Windows 95 con menús pop-up y soporte de nombre de archivo largo, y una base de datos de más de 27.000 juegos. Cuenta con más de diez nuevos juegos de ajedrez 2D y 3D, más de 20 cursos de tutoría de Eric Schiller, 60 libros de apertura, 30 nuevas personalidades informáticas y controles de tiempo avanzados como Fischer y modos de reloj de hora. Las mejoras incluyen una ventana Coach, anotaciones mejoradas con estadísticas, soporte de notación de figuras y un glosario de más de 1.600 términos. Los jugadores pueden competir contra la AI, localmente o a través del juego remoto.